El clan Cromwell vive en el mundo real, a excepción de su abuela que vive en Halloweentown, un lugar donde los monstruos se escapan de la realidad. Pero ahora el hijo del viejo enemigo de los Cromwell, Kalabar, tiene un plan para usar el libro de la abuela para convertir a Halloweentown en una versión triste y gris del mundo real, mientras transforma a los habitantes del mundo real en monstruos.