Maggie y Jack son amigos de la familia de la infancia y ahora, como adultos, dan consejos sobre citas juntos en su popular programa de radio local. Cuando descubren que su programa se está comprando para la distribución nacional, su jefe los alienta a presentar a sus seres queridos a sus familias para un especial de Nochevieja en vivo y al aire. Sabiendo que el club de jazz local de sus padres, The Magnolia, tiene dificultades económicas, Maggie y Jack aceptan el especial siempre y cuando se lleve a cabo en el club. Pero cuando Maggie y Jack son abandonados antes del gran evento, Jack sugiere que finjan ser una pareja y sorprendan a sus oyentes con la noticia durante un beso de medianoche en la víspera de Año Nuevo.