Una inesperada coincidencia hace que los días de Diana (Zosia Mamet) se tornen un tanto embarazosos. Ella es una joven soltera norteamericana que ha vivido una larga temporada fuera del país, pero a su regreso se ha topado con Ben (Mathew Shear) su ex novio, quien casualmente se aloja con su nueva novia en el piso de abajo del departamento que Diana acaba de rentar.
A pesar de haber dejado el pasado atrás en el momento de marcharse, Diana no puede evitar sentirse afligida por no poder estar con su ex, y aunque ambos han dejado su situación bastante clara, será casi imposible para ellos no toparse en repetidas ocasiones incluso premeditadamente en ciertos momentos. Esta acción les costará la nueva amistad naciente entre ellos y los hará reflexionar preguntándose si fue correcto o no separarse en un principio.
Ben deberá determinar el rumbo de su actual relación y escoger entre ponerle fin para darse una segunda oportunidad con Diana o darle continuidad a su vida como hasta ahora lo ha hecho.